Cupids a été le site de la première colonie anglaise au Canada, établie par la London and Bristol Company en août 1610. Le premier gouverneur de la colonie a été un marchand de Bristol, John Guy et, selon les dispositions de la charte de la compagnie, le village a été en effet le siège du premier gouvernement de Terre-Neuve. Il y a eu plusieurs autres premières réalisations qui à Cupids, par exemple, la première scierie et la première brasserie au Canada (toutes deux bâties aussi tôt qu'en 1613). Le 27 mars 1613, le premier enfant anglais né dans ce qui est maintenant le Canada est né à Cupids. Il était le fils de Nicholas Guy et de sa femme (les noms de la femme et du fils nous sont inconnus).

La plupart des investisseurs avaient perdu intérêt dans la colonie dès le début des années 1920, mais Cupids demeurait une colonie active en 1624. La colonie s'est aussi étendue de Cupids vers d'autres secteurs de la baie Conception. En 1618, des hommes de Bristol avaient déménagé de Cupids à Harbour Grace et en 1631 Nicholas Guy avait déménagé à Carbonear avec sa famille. Il est difficile de savoir si à la fin du 17e siècle les lieux étaient occupés à longueur d'année ou de façon saisonnière, mais une liste compilée en 1698 mentionne un colon vivant à Cupids.

L'établissement de Cupids s'est beaucoup étendu au 18e siècle, surtout après l'ouverture de bâtiments par la Newman and Company, dont le siège était à Dartmouth, en Angleterre. Deux importantes entreprises de construction navale se sont établies à Cupids à la fin des années 1700, ce qui a apporté de nouveaux emplois et a attiré plus de gens. Toutefois, la plupart des résidants travaillaient à la pêche ou à la chasse aux phoques, une autre activité importante. À partir des années 1820, la pêche saisonnière au Labrador est devenue une partie importante de l'économie locale.

Certains travaux archéologiques ont été menés à Cupids au début des années 1970, sans toutefois trouver des preuves physiques de la colonie originale. Un examen général des lieux mené en 1995 a permis de la découvrir et depuis lors, des fouilles ont mis au jour les vestiges de quatre bâtiments du début du 17e siècle, de nombreux éléments qui leur sont reliés, des sections du mur d'enceinte érigé autour des installations et plus de 135 000 artéfacts. Le village de Cupids tire une grande fierté de son passé. Dans le cadre des célébrations du 400^e en 2010, un nouveau centre d'interprétation ultramoderne exposera l'histoire du premier établissement anglais du Canada et son héritage vieux de 400 ans.

Depuis sa découverte, le site archéologique est devenu une attraction touristique et le tourisme lui-même, un secteur important de l'économie de Cupids. Un bon nombre de résidants sont employés à la pêche au crabe et à l'usine locale de transformation de la compagnie Quin-Sea Fisheries. Beaucoup d'autres font le trajet quotidien entre Cupids et St. John’s.

Photographie par Dennis Minty pour la banque de photos de Cupids 400.